Comienza a desempeñarse en el club barrial de baby-fútbol La Carpita de Villa Libertad a cargo de su descubridor Jorge Rodríguez, quien lo conoció a los 7 años en la Villa San Jorge de Don Torcuato. Intentó llevarlo a Platense, pero no fue inscripto por ser demasiado delgado por lo que finalmente, es reclutado en las divisiones inferiores de Argentinos Juniors.Carlos Bilardo, al asumir como entrenador, recomienda a Mauricio Macri, por entonces presidente de Boca Juniors, su contratación junto a otros juveniles provenientes de las divisiones inferiores de Argentinos Juniors. El 12 de septiembre de 1996 se pagaron U$D 800.000 por su pase, pese a ser un juvenil que no había debutado en Primera División.
Participó de la Copa Mundial Sub-20 realizada en Malasia. El 5 de julio de 1997 Argentina se consagró campeón tras vencer a Uruguay 2-1.
En 2000, José Pekerman lo convocó al seleccionado Sub-23 que disputaba el Torneo Preolímpico Sudamericano 2000 en Brasil. Sin embargo, el equipo conformado con la base del campeón juvenil quedó sorpresivamente fuera de los Juegos Olímpicos de Sydney 2000. Riquelme marcó dos goles en la competición. A su vuelta, Boca participa en la Copa Libertadores de América 2000, tras seis años de ausencia para el club. Boca llegó a la final. La definición se produjo el 21 de junio, en el estadio Morumbí de São Paulo y luego de una igualdad en el resultado global de 2-2, Boca se impone en definición por penales al Palmeiras en la final y obtiene el certamen luego de 22 años.
Boca disputó a fin de año en Japón la Copa Intercontinental, enfrentando a Real Madrid. Riquelme se destacó desde el principio y colaboró con el triunfo de Boca por 2-1, con una asistencia perfecta a Palermo de mas de 50 metros. Manejó los hilos del encuentro, literalmente "bailando" por momentos a jugadores del Real Madrid.
Boca disputó a fin de año en Japón la Copa Intercontinental, enfrentando a Real Madrid. Riquelme se destacó desde el principio y colaboró con el triunfo de Boca por 2-1, con una asistencia perfecta a Palermo de mas de 50 metros. Manejó los hilos del encuentro, literalmente "bailando" por momentos a jugadores del Real Madrid.
El 10 de noviembre de 2001 participó en La Bombonera del partido despedida de Diego Maradona, incluso Maradona le regaló su camiseta a Riquelme, y uso la 10 de Boca Juniors con las siglas "Román" en la espalda. Finalizó el año con el reconocimiento de la prensa latinoamericana consagrándolo Futbolista sudamericano del año.
En agosto de 2008, Riquelme fue el capitán de la Selección Argentina que obtuvo la medalla de oro en fútbol masculino, en los Juegos Olímpicos de Pekín.
En Marzo de 2009, Juan Roman Riquelme en un entrevista que brinda por televisión en Canal 13 de Argentina, decide renunciar en forma definitiva e indeclinable a la Selección de Futbol Argentina, dirigida por Diego Armando Maradona, por diferencias personales con el tecnico.
